История этой песни началась почти 100 лет назад, в 1908 году. В рождественский день 25 декабря в Англии появился на свет Дэнниз Чарлз Пратт. Инженер, писатель, модель, актёр, идол британской гей-культуры, более известный как Квентин Крисп.
Он ушёл из дому в возрасте 20 лет, носил яркий макияж и красил ногти на руках и ногах, он всеми силами демонстрировал свою сексуальную ориентацию, за что его частенько били на улицах и не взяли добровольцем на фронт во время Второй мировой войны. 60 лет борьбы за право быть собой он уместил на страницах книги "Государственный служащий нагишом", которая и сделала его суперпопулярным.
Он начал играть в театре и сниматься в кино. Собственно, именно на съёмочной площадке, во время работы над фильмом "The Bride" ("Невеста") - Квентин Крисп и встретил Стинга, исполнявшего роль Франкенштейна. С тех самых пор они старались не упускать друг друга из виду, поддерживая связь с помошью старомодной бумажной переписки и изредка встречаясь.
Их дружба не угасла и тогда, когда Квентин Крисп осуществил мечту своей жизни - перебрался жить в Нью-Йорк, где в 1986 году во время работы над альбомом "Nothing Like The Sun" его и навестил Стинг. Визит музыканта продлился три дня, во время которых Крисп описал ему жизнь гомосексуалиста в гомофобской Британии 1920-х годов. Эта история произвела на Стинга такое сильное впечатление, что он в итоге написал "Englishman in New York" - песню о том, что нужно иметь мужество, чтобы оставаться собой, несмотря на то, что говорят другие.
Песня посвящена Квентину Криспу, однако она во многом отражает и состояние самого Стинга в тот период. 1986-й год выдался для него неимоверно трудным и эмоционально напряжённым. За 10 месяцев Стинг осиротел - сначала умерла его мать, а незадолго до начала тура в поддержку альбома скончался отец певца. "Я оглядываюсь назад и понимаю, что, в сущности, весь этот альбом - это рассказ о моей матери в частности, и обо всех матерях в целом. О матерях, сёстрах, жёнах и подругах, О тех, кто незримо поддерживает нас всю нашу жизнь", - сказал позже Стинг.